| Ρεσβερατρόλη |
|
Η ρεσβερατρόλη (3,4',5-trihydroxystilbene) είναι μια φυτοαλεξίνη που παράγεται από διάφορα φυτά και πωλείται ως θρεπτικό συμπλήρωμα. Ανήκει στην κατηγορία των πολυφαινoλικών ενώσεων αποκαλούμενων στιλβένια (Εικόνα 1). Πρόκειται για μια ουσία που οξειδώνεται εύκολα και είναι δύσκολο να παραμείνει καθαρή επί μακρό χρονικό διάστημα και για το λόγο αυτό οι κρύσταλλοί της αποκτούν ένα υποκίτρινο ή ακόμα πιο σκούρο χρώμα. Μερικά φυτά παράγουν ρεσβερατρόλη και άλλα στιλβένια όταν βρεθούν σε συνθήκες στρες, τραυµατισµού, μυκητιακής μόλυνσης και υπεριώδους (UV) ακτινοβολίας. Η ρεσβερατρόλη είναι μια λιποδιαλυτή ένωση που εμφανίζεται σε trans και cis διαμόρφωση [Nonier M-F., and al, 2005]. Και οι δύο διαμορφώσεις της ρεσβερατρόλης εμφανίζονται ως γλυκοζυλιωµένες (συνδεδεμένες σε ένα µόριο γλυκόζης). Έχει παραχθεί επίσης με χημική σύνθεση. Η δομή της είναι αρκετά απλή, έχει τρία υδροξύλια σε διαμετρικές θέσεις των δύο βενζολικών δακτυλίων. Οι δακτύλιοι βρίσκονται σε trans- δομή της αιθυλενικής ομάδας που τους ενώνει. Η cis-ρεσβερατρόλη δεν έχει βρεθεί σε εκχυλίσματα σταφυλιών.
Εικόνα 1: Χημικός τύπος της γλυκοζυλιωμένης ρεσβερατρόλης Η ρεσβερατρόλη βρίσκεται κυρίως σε υψηλές συγκεντρώσεις στη φλούδα (skin) των σταφυλιών και ιδιαίτερα των κόκκινων σταφυλιών, στα γίγαντα των σταφυλιών, στο χυμό των σταφυλιών, στα φύλλα ευκαλύπτου και ελάτου, στους ξηρούς καρπούς, στα μούρα των ειδών Vaccinum (mulberries, blueberries, cranberries, bilberries) και σε μικρότερες ποσότητες έχει βρεθεί σε 70 ακόμη φυτικά προϊόντα. Η περιεκτικότητα των φρέσκων στη φλούδα των κόκκινων σταφυλιών σε ρεσβερατρόλη είναι 50-100 μg/g, ενώ στο κόκκινο κρασί μπορεί να βρεθεί σε συγκεντρώσεις 1,5-3 mg/L. Η ρεσβερατρόλη, όπως και άλλες φυτο-αντιοξειδωτικές ουσίες, αποτελεί φυσικό συστατικό των φυτών με αντιβιοτική δράση για την προστασία από μύκητες και οξειδωτικές βλάβες. Η θέση της ρεσβερατρόλης στα σταφύλια επιβεβαιώνεται κυρίως από το γεγονος πως τα μοσχάτα σταφύλια των οποίων ο φλοιός και τα γίγαντα περιέχουν περίπου 100 φορές μεγαλύτερη συγκέντρωση από τη σάρκα. Η ποσότητα ρεσβερατρόλης στην επιδερμίδα των σταφυλιών ποικίλλει ανάλογα µε την ποικιλία, τη γεωγραφική προέλευσή τους, και την έκθεση τους στους μύκητες [Pajero I.and al, 2000]. Ο χρόνος που ζυµώνεται το κρασί σε επαφή µε την επιδερμίδα των σταφυλιών είναι ένας καθοριστικός παράγοντας της περιεκτικότητας σε ρεσβερατρόλη[McElderry ΜQB]. Η συνολική περιεκτικότητα σε ρεσβερατρόλη μερικών ποτών και τροφίμων παρατίθενται, στους πίνακες 1 και 2 [Pajero I.and al, 2000]. Οι τιμές πρέπει να θεωρηθούν κατά προσέγγιση δεδομένου ότι η περιεκτικότητα ρεσβερατρόλης των τροφίμων και ποτών ποικίλλει αρκετά (Linus, 2005 και Best Ben 2002). Συνολικό περιεχόμενο ρεσβερατρόλης των κρασιών και του χυµού σταφυλιών (Linus) Είδη κρασιού Συνολική ποσότητα Συνολική ποσότητα ρεσβερατρόλης(mg/λίτρο) ρεσβερατρόλης σε ένα ποτήρι 5 ουγγιών(mg) Μοσχάτο Κρασί 14.1-40 2.12-6 Άσπρα κρασιά (ισπανικά) 0.05-1.80 0.01-0.27 Ροζέ κρασιά (ισπανικά) 0.43-3.52 0.06-0.53 Κόκκινα κρασιά (γενικώς) 1.98-7.13 0.30-1.07 Κόκκινα κρασιά (ισπανικά) 1.92-12.59 0.29-1.89 Λευκά κρασιά (ισπανικά) 0.05-1.80 0.01-0.27 Χυµός κόκκινων σταφυλιών (ισπανικά) 1.14-8.69 0.17-1.30 Πίνακας 1: Συνολική περιεκτικότητα ρεσβερατρόλης σε διαφορά είδη κρασιού και στους χυμούς των σταφυλιών. Τρόφιμα Συνολική ποσότητα ρεσβερατρόλης (mg/146g) Φιστίκια 0.01-0.26 Βούτυρο φιστικιών 0.04-0.13 Κόκκινα σταφύλια 0.24-1.25 Πίνακας 2: Συνολική ποσότητα ρεσβερατρόλης σε επιλεγμένα τρόφιμα. Η ρεσβερατρόλη, όπως και άλλες πολυφαινόλες (φλαβόνες, ισοφλαβόνες, κ.λπ.), προστατεύει τα φυτά από εξωτερικούς εχθρούς (έντομα, μύκητες), επιβλαβείς οξειδώσεις και χαμηλές θερμοκρασίες (γι’ αυτό και βρίσκεται σε υψηλότερες συγκεντρώσεις σε σταφύλια ψυχρών περιοχών) [ Stivala LA, et al., 2001"]. Με την αντιοξειδωτική της δράση προστατεύει το φυτό από οξυγονούχες ελεύθερες ρίζες, οξειδωτικές ενώσεις (π.χ. Η2Ο2) που μέσω του μεταβολισμού προκαλούν οξειδωτικές βλάβες σε κρίσιμα βιομόρια, όπως συμβαίνει με όλους τους αερόβιους οργανισμούς που αναπτύσσονται σε περιβάλλον οξυγόνου, δηλαδή σε ατμόσφαιρα με υψηλή οξειδωτική δράση [Fremont L., 2000]. 'Ολοι οι αερόβιοι οργανισμοί είναι εξελικτικά προικισμένοι με ενζυμικές και μη ενζυμικές αντιοξειδωτικές ουσίες που διατηρούν την οξειδοαναγωγική ισορροπία (ομοιόσταση) σε σχέση με τον ενδογενή μεταβολισμό και τις εξωγενείς επιδράσεις τοξικών ουσιών. Οι βιταμίνες (ασκορβικό οξύ, βιταμίνη Ε, κ.λπ.) και μικρού μοριακού βάρους ενώσεις (όπως η ρεσβερατρόλη, οι πολυφαινόλες), ιδιαίτερα σε φυτά, συμμετέχουν ενεργά στην αντιοξειδωτική άμυνά τους και στην πρόληψη εξωγενών βλαβών λόγω συνθηκών (π.χ. χαμηλές θερμοκρασίες, έντομα, μύκητες, έκθεση σε τοξικές ουσίες, κ.λπ.). Με τον τρόπο αυτό προστατεύουν τα βασικά βιομόρια, όπως πρωτεΐνες, σάκχαρα, λιπίδια μεμβρανών των κυττάρων και το DNA των κυττάρων από οξειδωτικές βλάβες [Βαλαβανίδης Α., 2006]. Κόκκινο κρασί και επιπτώσεις στην υγεία. Αρχική ένδειξη της ευεργετικής δράση της ρεσβερατρόλης ήταν η παρατήρηση ότι άνθρωποι που κατανάλωναν κόκκινο κρασί είχαν μειωμένη συχνότητα καρδιαγγειακών νοσημάτων. Η μείωση του κινδύνου οφείλονταν βασικά στην αλκοόλη, η οποία σε μικρές ποσότητες δρα ως αιμοστατικός παράγοντας, εμποδίζει την οξείδωση των λιποπρωτεϊνών και αυξάνει την κυκλοφορία της υψηλής πυκνότητας λιποπρωτεϊνών (High Density Lipoproteins, HDL), ωστόσο οι πολυφαινόλες του λευκού και κόκκινου κρασιού παίζουν επίσης σημαντικό αντιοξειδωτικό ρόλο [Frankel E.N., et al., 1993, Wollin SD., et al., 2001]. Το 1992 οι γιατροί Renaud και De Lorgeril καθιέρωσαν με μία εργασία τους στο Lancet (από τα πλέον έγκυρα ιατρικά περιοδικά) τον όρο "Γαλλικό παράδοξο" ("French Paradox"). Από στατιστικές έρευνες είχε διαπιστωθεί ότι οι Γάλλοι διέτρεχαν μικρότερο κίνδυνο για καρδιαγγειακά νοσήματα (ισχαιμικά επεισόδια) σε σχέση με άλλους Βορειοευρωπαίους, αν και κατανάλωναν περισσότερο κρέας και λιπαρές ύλες κατά κεφαλήν. Η διαπίστωση αναφερόταν για πολλά χρόνια σε εφημερίδες και περιοδικά. Ως αποτέλεσμα, οι πωλήσεις κόκκινου κρασιού αυξήθηκαν δραματικά σε σχέση με το λευκό κρασί, ενώ συγχρόνως δημιουργήθηκε η μάλλον αφελής εντύπωση ότι "όσο πιο πολύ κόκκινο κρασί τόσο το καλύτερο", που μπορεί να οδηγήσει στον αλκοολισμό με αρκετά οδυνηρές συνέπειες. Τελικά, λεπτομερέστερες έρευνες και κλινικές έρευνες έδειξαν ότι δεν είναι μόνο το κρασί αλλά και μία σειρά διατροφικών συνηθειών και άσκησης σε καθημερινή βάση που δημιουργεί τις προϋποθέσεις για μικρότερο κίνδυνο καρδιαγγειακών [Theodoropoulou S., and al, 2002, Law M., 1999]. Ρεσβερατρόλη και αντιοξειδωτική δράση Η ρεσβερατρόλη παρουσιάζει ισχυρή αντιοξειδωτική δράση, δηλαδή εξουδετερώνει οξυγονούχες ρίζες και οξειδωτικές ενώσεις που παράγονται στους διάφορους ιστούς ή κυκλοφορούν στο πλάσμα του αίματος. Με βάση αυτή την ιδιότητα έχουν γίνει πολυάριθμες έρευνες για την ρεσβερατρόλη και παράγωγά της με περισσότερα υδροξύλια [Ovesna Z., et al.,, 2006]. Από την άποψη αυτή η ρεσβερατρόλη διαθέτει καρδιοπροστατευτικές ιδιότητες [Wu JM., et al., 2001]. Η αντιοξειδωτική δράση οφείλεται στην εξουδετέρωση δραστικών ριζών (απόσπαση υδρογόνου) και δημιουργία μη δραστικών ριζών, λόγω δομής, συντονισμού, σχηματισμού κινονών ή συμπλοκοποίησης μετάλλων, με τα δύο υδροξύλια σε ο- ή p-θέση.
Εικόνα 2: Αντιοξειδωτική δράση των ο-διυδροξυπαραγώγων και σταθεροποίηση της παραγόμενης ρίζας μέσω δομών που είναι λιγότερο δραστικές ή σταθερές κινόνες. Ρεσβερατρόλη: αντικαρκινική δράση και επέκταση του μέσου όρου ζωής σε ποντίκια Πρόσφατες έρευνες σχετικά µε τη δυνατότητα της ρεσβερατρόλης να εμποδίζει την ανάπτυξη του καρκίνου, την πρόληψη καρδιαγγειακών ασθενειών και την επέκταση της διάρκειας ζωής έχει συνεχίσει να κινεί το επιστημονικό ενδιαφέρον. Πειράματα με ρεσβερατρόλη σε πειραματόζωα και με διάφορες κλινικές έρευνες έδειξαν ότι είναι ισχυρή αντικαρκινική ουσία, με σημαντικό ρόλο στην αναστολή διεργασιών στην πρώτη (οξειδωτικό stress, φλεγμονώδεις καταστάσεις) και δεύτερη φάση (προαγωγή της καρκινογένεσης με συσσώρευση μεταλλάξεων στο DNA), ακόμη και με παρέμβαση στην έκφραση γονιδίων [Soleas GJ., et al., 2002, Schultz J et al., 2004]. Η χημειοπροστατευτική δράση της RVT είναι επίσης μία ακόμη πλευρά της πολύπλευρης δράσης της [Jang M., 1997, Asensi M., et al, 2002]. Τα αποτελέσματα ορισμένων μελετών προτείνουν ότι οι υψηλές δόσεις της ρεσβερατρόλης θα μπορούσαν να μειώσουν τον κίνδυνο θρόμβωσης (σχηµατισµός θρόμβων) και αρτηριοσκλήρωσης. Έχει την ικανότητα διατήρησης του φυσιολογικού κυτταρικού κύκλου, παρεμπόδισης του πολλαπλασιασμού και της επαγωγής της απόπτωσης και παρεμπόδιση της αγγειογέννεσης. Επιπλέον έχει αντιφλεγµονώδη δράση και μπορεί να παρεμποδίσει την συγκόλληση των αιμοπεταλίων [Inoue H. Kenneth and al, 1988, Pajero I. and al, 2000]. Μία ακόμη εκπληκτική ιδιότητά της είναι η παράταση ζωής των πειραματόζωων (διάφορων μυκήτων, νηματοειδών, και εντόμων, Saccharomyces cerevisiae, Caenorhabditis elegans, Drosophila melanogaster). Πρόσφατα διεξήχθησαν έρευνες και σε ποντίκια, που είναι θηλαστικά και έχουν παρόμοια φυσιολογία με τον άνθρωπο. Δείχθηκε ότι αυξημένη διατροφή, υψηλή κατανάλωση θερμίδων και η παχυσαρκία σε ποντίκια δεν είχαν αρνητικές επιπτώσεις στο μέσο όρο διάρκειας ζωής, αν μαζί με την τροφή ελάμβαναν και ποσότητες ρεσβερατρόλης. Τα αποτελέσματα αυτά είναι εξαιρετικώς ευνοϊκά και αλλά θα πρέπει να επιβεβαιωθούν και με επιπλέον έρευνες [Kaeberlein M., et al, 2006, Baur JA, et al, 2006]. Παρ’όλα αυτά διάφορες εταιρείες διαθέτουν εδώ και καιρό ρεσβερατρόλη (ως "εκχύλισμα" πυρήνων σταφυλιών και ερυθρού οίνου) ως διατροφικό συμπλήρωμα. ΒΙΒΛΙΟΓΡΑΦΙΑ 1. Inoue H. Kenneth et Hagerman F., Ann, Analytical Biochemistry, 1988, 169: 363-369. 2. Frankel ΕΝ., Kanner J., German JB., Parks E., Kinsella JE., Lancet 1993, 341:454-456 3. Jang M., Cai L., Udeani GO., Slowing KV., Thomas CF., et al., Science 1997 275:218-220. 4. Law M, Wald N., Br. Med J., 1999, 318:1471-1480. 5. Pajero I., Codina C., Petrakis C. et Kefalas P., J. Pharmacol. Toxicol. Methods 2000, 44: 507-512. 6. Fremont L, Life Sciences 2000, 66:663-673. 7. Wu JM, Wang ZR., Hsieh TC., Bruder JL., Zou JG., Huang YZ., Int. J. Mol. Med. 2001, 8:3-17,. 8. Stivala LA, Savio M., Carafoli F., Perucca P., Bianchi L., Maga G., Forti L., Pagnoni UM., Albini A., Propsreri E., Vannini V., J Biol Chem 2001, 276: 22586-22594. 9. Wollin SD, Jones PJ., J. Nutrition 2001, 131:1401-1404. 10. Soleas GJ, Grass L, Josephy PD, Goldberg DM, Diamandis EP, Clin Biochem. 2002, 35:119-124. 11. Theodoropoulou S, Zonara V, Charalabaki M, Nicolopoulos E, Valavanidis A., Farmakeftiki 2002, 15(4): 107-118. 12. Asensi M., Medina I., Ortega A., Carretero J., Bano MC., Obrador E., Estrela JM., Free Radic. Biol. Med. 2002, 33:387-398. 13. Nonier M-F., Vivas N., Vivas De Gaulejac N., Absalon C., Vitry C. et Fouquet E., J. Sci. Food Agric., 2005, 85: 343-353. 14. Teissedre Pierre-Louis, Actes du Colloque du 26 Novembre 2004. 15. Schultz J, J. Natl. Cancer Inst. 2004, 96:1497-1498. 16. Βαλαβανίδης Α: "Ελεύθερες Ρίζες και ο Ρόλος τους στα Βιολογικά Συστήματα", Εκδ. ΒΗΤΑ, Αθήνα, 2006, σσ. 29-63. 17. Ovesna Z, Kozics K., Bader Y., Saiko P., Handler N., Erker T., Szekers T., Oncol Rep 2006, 16:617-624. 18. Kaeberlein M, Rabinovitch PS, Nature 2006, 444:280-281. 19. Baur JA, et al, Nature 2006, 444:337-341. 20. McElderry ΜQB: "Grape Expectations: The Resveratrol Story". Ενδεικτικές πηγές από το Διαδίκτυο 1. Wikipedia: "Resveratrol". 2. Roy H, Lundy S: "Resveratrol" (Pennington Nutritional Series, Number 7, 2005). 3. Mitchell T: "Resveratrol: Cutting-edge technology available today". 4. Sahelian R: "Resveratrol (learn about holistic medicine)". 5. Scientific American (November 29, 2006): "Forget resveratrol, tannins key to heart health from wine". 6. Cayman Chemicals: "Product information: Resveratrol". 7. Oregon State University, Linus Pauling Institute, Micronutrients Information Center: "Resveratrol". Ευαγγελία Καρβέλα |
